了9月4日，曼联客场挑战德比郡，又打了一场平局。与上两次平局一样，曼联又是一开始先落后，红魔在防守时给了对手一个右侧的任意球，结果就是这一个30码左右的任意球攻破了舒梅切尔的十指关。不过，很快曼联就给予回应。吉格斯在中场抢下皮球后传给贝克汉姆，贝克汉姆一路带球疾进，在禁区弧外3码左右起脚远射，打出了一记精彩的大力轰门世界波，为曼联扳平了比分。
三连平之后曼联主场迎来利兹联队的挑战。这个时候曼联已经与榜首诸强有了好几分的积分差距，这一战不容有失。
弗格森为此也派出了全新的主力首发。先是安迪科尔病愈回归主力前锋，波博斯基也得到了首发机会，而前期发挥出色的克鲁伊夫、贝克汉姆也得到了首发机会。
这一场比赛曼联直接碾压了利兹联队，昔日的白衣霸主早已不复神气，曼联先是由波博斯基角球助攻约翰森，挪威中后卫头顶脚踢打进第一球，随后克鲁伊夫禁区内拉球转身被拉倒，点球！
曼联最值得信任的队长坎通纳来主罚，不过怪事发生，坎通纳居然把点球罚丢了，他晃晃悠悠的毫无力气的点球虽然完全骗过了门将，但却没有踢中目标，皮球滑门而出。
尽管如此，曼联的攻势还是没有停息，乔斯特在中路到底铲到皮球后传给波博斯基，随后波博斯基引领攻势单骑疾进，连过两人之后杀向禁区角区域，巴特在中间心领神会快速插上接应，在禁区线上接到波博斯基的传球，在门将封堵之前把球打入球门，曼联2比0领先。
波博斯基的表演还没有结束，曼联很快又有反击机会，他在中路接到坎通纳的传球，一路狂奔30码，单刀赴会打出一记劲射，再一次轰开了对手大门。
最后的进球来自坎通纳，郁闷了大半场的法国人在门前2码接应队友的底线传中，用脚将球挡入，帮助曼联将比分最终锁定4比0。
大胜利兹联之后，曼联远赴意大利都灵挑战尤文图斯。
遇见尤文图斯是曼联在这个赛季欧冠比赛的最大收获。
曼联的欧冠之路实际是向大陆豪强学习之路：这场与尤文图斯的比赛开启了弗格森新的战术世界，那是属于欧洲大陆足球的新天地：更加讲究阵型和团队，而不仅仅依靠快速简洁和勇猛对抗。
在夏天的时候，弗格森就已经为曼联的冠军杯征途开始了准备。
他不断地招兵买马，主要目的其实就是为了要在欧冠这个舞台出人头地。
在对英超实现了四年三冠的目标，完成了对布莱克本、纽卡斯尔的镇压，带领曼联牢牢站住了英伦三岛足球之巅的时候，在对阵英超球队几乎可以实现统治的时候，弗格森终于将眼光放在了欧冠上面。
欧冠比赛对于曼联而言一直有着特殊的意义，当年巴斯比爵士带领曼联的荣光、一直追求和拼搏的目标都是欧冠的桂冠。
而现在曼联已经实现了英超联赛的多次夺冠，总是时候要想欧冠冲击了。
厚积薄发，只等一朝扬名。弗格森决心在本赛季加大对欧冠的投入和冲击，努力实现新的突破。
毕竟，作为一个曾经夺取过欧冠冠军的豪门，长期在最高水平的欧洲俱乐部最高水平的比赛中打酱油，无论如何是不合适的。
尽管弗格森自己也承认对于欧冠比赛没有任何发言权，也不敢发出什么豪言壮语，但作为英超联赛的霸主，作为继承了巴斯比传统的红魔，要说弗格森一点壮志雄心都没有，那也肯定不对的。
为了一个联赛冠军，弗格森卧薪尝胆了6个赛季，励精图治了6个年头，才终于得偿所愿。
现在，面对难度更大、偶然性更强的欧冠比赛，弗格森愿意付出更多的时间、更多的精力、更多的汗水和奋斗。
对于弗格森来说，两次的欧冠打酱油经历并不算特别的失败和羞辱。
弗格森和曼联的志向远大，他们现在还是在认真学习和吸收，不断壮大自己的阶段。
这一年的欧冠，曼联在小组赛中被分在了C组。同组有上届冠军尤文图斯、土耳其劲旅费内巴切和奥地利霸主维也纳快速队。
曼联的第一场小组赛是客场挑战上个赛季的欧冠冠军尤文图斯队。
在那场同老妇人的比赛中，弗格森和曼联改变了联赛中屡试不爽的阵型和打法，让人大呼意外。
面对坐镇主场的对手，面对名帅里皮，弗格森的首发和排兵布阵都让人难以理解，立即惹来了现场球评家的不断非议和抨击，“弗格森到底想干什么？难道他不知道对阵卫冕冠军应该慎重再慎重？”、“为什么会派上多达5名攻击球员，却仅仅派上一个乔斯特作为防守中场？”
弗格森派上了4名年轻的红魔青训球员、派上了两名刚刚加盟的球员，同时尝试了433阵型。确实如此，没有人知道弗格森怎么想，他派上了克鲁伊夫、波博斯基、坎通纳、乔斯特、吉格斯、贝克汉姆等等球员，中场完全缺乏屏障和防守层次——巴特不在大名单，但总是有麦克莱尔或者菲利普内维尔可以客串防守中场。
而且，放着索尔斯克亚和科尔这样的纯射手不用，却把攻坚任务给了波博斯基和克鲁伊夫，并且让波博斯基和贝克汉姆两个右边锋同时上场！
结果当然是灾难性的，坎通纳全场难觅射门机会，他直接陷入了对手紧密的链式防守之中。
吉格斯和波博斯基也完全找不到发力冲刺的距离，他们在中前场就陷入了混战的泥潭，更大的麻烦是克鲁伊夫和波博斯基两个身兼边锋和中场两职的球员，本场比赛的位置感全无，既不能对坎通纳形成支持，也不能按照弗格森的要求进行有效的靠拢跑位以带动后插上球员的攻势。
弗格森的433实际上真是一次灾难，意大利人利用他们丰富的经验、紧密的防守和冷静的后发制人战术，最终1-0兵不血刃地战胜了曼联，博克西奇轻松地单刀破门，回追的后卫、出击的门将都仿佛如同空气，而在这一次进球之前，曼联实际上并没有得到什么好机会，一直让里皮深为忌惮的两个边路尖刀，丝毫不见出鞘寒芒，反倒变成了堆积中路的一团乱麻。
这也是曼联作为英伦三岛的足球豪强第一次和全盛时期的意大利超级豪门尤文图斯的邂逅。
与老妇人的这一场比赛，从场面到结果，从对手的个体到整体，从身体、技术到意识，从节奏变化到强度调整，从投入程度和临阵变化，尤文图斯都给弗格森强烈的震撼。
实际上，弗格森为了这一场比赛所做的一切安排，准确说是一次冒险。实际上没有人知道弗格森为了这一场邂逅准备了多久。
联赛刚刚开始的时候，弗格森就在苦苦思虑如何让巴特治疗膝盖的重伤以赶得上这场比赛，而他的重要助手基德则一有空就飞到意大利去看各个球队的训练和比赛。
到了8月底的时候，弗格森还亲自带领基德飞去巴里现场观摩了一场尤文图斯的意甲联赛，近距离考察对手的实力。
而就在那个时候，弗格森已经提出用5个后卫来对抗意大利豪门。
那是在9月3日对阵德比郡队之前，弗格森就开始思考和谋划具体的阵型和战术，如何和尤文图斯过招。
按照弗格森自己的比赛日记纪录，他当时对于意大利足球是极为尊重的。
他这样分析对手，“尤其使我大感意外的是尤文图斯球员的比赛态度，他们每个人都极度认真的比赛。
这使我不由想到欧洲足球的重心在近15年来是如何从英国转向意大利的。我们的俱乐部长时间无缘欧洲比赛，可意大利人却摸透了我们的比赛，把我们的力量型打法揉进他们精心组织和准备的技术型打法，其结果就是造就了欧洲足坛两只最具实力的队伍：AC米兰和尤文图斯。
除了高水平的球技以外，他们靠的是职业道德和体能。
我看过这两队联赛开始前的一场杯赛的录像，其良好的职业道德令人难以置信。那场比赛尤文图斯以0：1失利，但不管怎么说我们之间的比赛都是一场非常精彩、非常艰巨的战斗。”
出于对尤文图斯的“敬畏”，当时弗格森的想法是强化防线，于是才有使用三个中后卫的532阵型布置：“根据意大利的打法和他们惊人的速度，我们必须在中场增加一名球员，我要给球员们演练这一阵型的机会。
我认真地做了安排，画出了我们阵容的草图：两名前锋，克鲁伊夫打左内锋，坎通纳则在他习惯的靠右位置；三名前卫，贝克汉姆、乔斯特和吉格斯；三名中卫，梅、约翰森和帕里斯特。
埃尔文和加里-内维尔作为边后卫助攻。”实际上这样的532阵型和打法让曼联球员极不适应，被德比逼平和随后帕里斯特受伤，以及用442阵型对阵利兹联队的大胜也彻底让弗格森搁置了这样的思路。
而因为帕里斯特及时康复，最终才有了临阵时的451和443之间摇摆的新阵型。
对尤文图斯的敬畏一直存在于比赛开始前一刻，弗格森还清楚地记得那时的场景：“在赛前的球员通道里，我看着尤文图斯的球员，看到了我们和他们的差距。
他们是准备充足的田径运动员，他们超级自信，散发出迷人的魅力，他们是尤文，欧洲之王，我告诉我自己：这就是我们要成为的目标。”
实战之中，尤文图斯其实并没有对曼联展开狂轰滥炸，意甲豪门还是按照自己的思路来和曼联周旋。
只不过弗格森的这个451或者433的怪阵却让自己的球员陷入了混乱。
在相持和防守时，波博斯基和克鲁伊夫的回撤并没有让曼联的中后场变得坚不可摧，反倒是他们两个和吉格斯、贝克汉姆完全变成了无头苍蝇。
不仅仅如此，他们在前场也没有为坎通纳分担责任，毫无串联和有效的穿插。一直到下半场，弗格森将阵型更为球员熟悉的442，曼联才恢复了活力。
但就算下半场曼联挽回了一些场面，比分却还是牢牢地比对手锁定。
加里内维尔的回忆是这样的：那一年的尤文图斯难以置信地出色，高大、强壮，技术一流，并且人才济济，星光耀眼。
我从来没面对过如此难对付的球队：防线上有费拉拉和蒙特罗，中场有德尚、孔蒂和齐达内，再加上德尔?皮耶罗，以及两位高大又危险的前锋博克西奇和维埃里。
无论从哪个角度来说，他们都远比我们更加赫赫有名，实力也比我们出众——仅仅在球员通道里站在他们身边就让人胆寒。
回忆起那一场比赛加里还心有余悸，“我们在都灵输了0：1，但本应该是0：10，如果他们不是那么仁慈大方、不是那么善良厚道的话。
这是我在球场上所经历过的最大打击——他们把我们打回了学校，打回了青年队，这真是男孩对男人的比赛。
整场我们都没有一次像样的机会。我们打了90分钟，没有一脚射门，没有一丝机会。这是我602场比赛中的唯一一次。
德尔-皮耶罗是如此出类拔萃、犀利敏锐、难以捉摸、聪明机智。
这个世界上有许多球员，当球在他们脚下的时候他们好像才华过人，会护球、会射门，但对于往哪里移动，如何与队友最好地衔接缺乏真正的理解。
而尤文图斯的球员们每一个都知道怎么做！齐达内好像横空出世一般，那是一个绝对的巨星。
他身上的范儿让你早早知道，最好对他保持足够的警惕。拥有他们俩的尤文图斯简直是居高临下地指导着曼联比赛——你永远无可指摘。
是这些人将欧冠变成了如此艰难的考验，他们一直在这样的强度和高度里面生存，他们知道如何踢球，知道如何取得胜利，也知道怎么适应都市的灯红酒绿。
他们不仅仅技术和意识出色，身体也很强。就算是皮耶罗或者齐达内，他们也有像蒙特罗这样的硬骨头提供保护。”
失利甚至让曼联差一点发生内讧，加里告诉我们，“那一场比赛，坎通纳的脸色发青，我知道他难以接受。这场失利糟得不能再糟了，也许是吉格斯最糟糕的一个夜晚。
当主教练在中场休息批评我们时，吉格斯顶撞了他。老头绝不会被人如此冒犯，更不会听之任之。他立即作出了反应，直接把吉格斯换下了场。
这对于头儿来说是不同寻常的举措，他很少在中场做出调整，全盘推翻之前的计划。但头儿一般更有耐心，也更信任球员。
他不愿把整个中场休息的时间都用在抨击球员上，而且也不喜欢把比赛计划全部推翻。但是如果顶嘴的话，就像吉格斯那晚那样——也是我后来所发现的——他绝对不会容忍。
所以吉格斯在场下观看了下半场的比赛，而尤文图斯继续着如鱼得水的表演。
他们完全掌控了比赛，在每一个领域，我们处于下风，除了那天他们实在过于随意地浪费掉的射门机会，舒梅切尔还是被弄得手忙脚乱，吓得不轻。比赛结束走下场时我想：‘我们还差得远着呢。’”
这一次邂逅让弗格森难忘，这一场比赛让弗格森印象深刻，“追赶尤文图斯，超越尤文图斯！”弗格森在心里勾勒了一幅伟大的愿景。
弗格森后来说过，“里皮带领的那支尤文图斯，是曼联学习的榜样和模板。
我经常拉上球员观看他们的比赛录象，分析他们的战术、阵型和临阵变化。
我对他们说：没必要过多研究学习他们的技术，他们有的我们几乎都有，但我们必须学习他们对胜利的坚持，以及击不垮的斗志，这在足球世界中经常是决定比赛胜负的关键因素。”
从亚平宁半岛回来，在尤文图斯的主场被尤文图斯戏耍后。曼联主场迎战诺丁汉森林队。
欧冠首战失利的曼联正好拿对手出气，特别是对手竟然在比赛中先打入一球！
很快曼联就砍瓜切菜一般打入4个进球，以4比1的比分逆转对手。
坎通纳梅开二度，先是接吉格斯左路任意球的横传球，弯弓搭箭，优雅地命中左门柱入网，然后主罚点球破门。
经过这一场比赛之后，很多红魔球迷都认为那个在欧洲杯失意的坎通纳已经完全恢复了。
随后的三场比赛中，曼联先是0比0客场打平维拉，回到主场后分别以2比0和1比0击败热刺和利物浦。
进入10月份之后，曼联在积分榜上急起直追。在这期间，科尔受伤缺席了多场比赛，但索尔斯克亚的异军突起让人不再担心曼联的火力。这个来着挪威的冷静杀手连续进球，状态大热，也赢得了球迷的热爱。