曼联半决赛的对手是老冤家尤文图斯，两队在欧冠赛场上多次相遇，每次曼联总是被打的灰头土脸。
这次再见尤文图斯的时候，已经是人是物非。尤文图斯主教练从里皮换成了安切洛蒂，球队旗帜“斑马王子”皮耶罗因为有伤也不在阵中，而且在联赛中耶表现不好，有些一蹶不振的样子。
这次两队相遇，让弗格森的红魔对斑马军团的感觉分外复杂，他们已经不是那时欧洲最好的球队之一了。
欧洲国内联赛激烈，曼联还要继续欧冠的征程。进入四强之后，曼联的对手是尤文图斯——这一回也可以称得上是故人相见了。
挺进四强已经是弗格森带队的最好成绩，此前的1997年曼联也曾经达到这个高度，当时是输给了最终夺冠的多特蒙德。
不过，这一次弗格森显然志向高远，不会满足四强的成绩，他要带领球队更进一步，向欧冠冠军冲击。
这个赛季曼联在小组赛就打出了不少经典比赛，而对尤文图斯的欧冠半决赛，将足以铭刻于红魔历史的伟大比赛。
如果曼联取胜，可以说是曼联真正步入世界超强俱乐部的标志，也是弗格森真正被尊为欧洲足球殿堂级传奇主帅的界限碑。
与尤文图斯第一回合的比赛是在1999年的4月7日进行，曼联坐镇主场。
弗格森继续使用这个赛季已经非常纯熟的442阵容，派出了舒梅切尔打门将，让加里内维尔、博格、斯塔姆、埃尔文组成后防线，在联赛里出错的加里内维尔依然得到了弗格森的信任，4人中场偏重进攻，吉格斯、乔斯特、斯科尔斯、贝克汉姆更多地呈现一个菱形，前锋则是黑风双煞科尔和约克。
相对而言尤文图斯的阵容更为出名，他们阵中拥有齐达内、德尚这样的1998世界杯冠军得主，也有戴维斯这样的荷兰队历史上少见的绞杀型中场，另外则还有意大利本土著名的因扎吉、孔蒂等明星。
不过，这个赛季的尤文图斯内部风波不断，严重影响了战斗力。本赛季开始尤文图斯改由安切洛蒂执教，名帅里皮留下来的班底尽管依然强大，但安切洛蒂的接手还是让球队开始了新的改造和重组。
另外这个赛季尤文图斯遭遇严重打击，那就是队长皮耶罗严重受伤，缺阵了多场比赛。他们在这个赛季仅仅名列联赛第六，联赛第一是AC米兰。
尽管有如此之多的情况，来到老特拉福德球场的尤文图斯依然是一支强大的队伍。
而已经多次与对手交锋的弗格森对这一场比赛充满信心，一开场就让曼联展开攻势，争取占据主动。
尤文图斯则采取了有效的收缩防守、伺机反击的策略。由此开始的比赛很快就向着曼联主攻尤文主守的节奏进行。
不得不说意大利球队的防守还是非常精密严谨，上半场的24分钟之前尤文都没有给曼联什么好的射门机会。
中场密集回收切断科尔与约克的联系，收缩防线压缩空间减少了吉格斯单兵突破的危险性，而针对右路贝克汉姆的传中则增加对科尔、约克的限制，不容黑风双煞在禁区中有从容接球的空间。
很多时候，尤文的禁区线附近都堆满了斑马条纹球衣身影，曼联很难通过简洁的传切打进到核心区域，很少能够创造出真正有破门可能的机会。
实际上，曼联前20分钟最好的机会就是贝克汉姆在禁区弧顶的一次任意球——那一记射门仅仅以一个球的偏差滑门而出！
久攻不下曼联很快就付出代价，尤文图斯在第24分钟发动攻势，齐达内在曼联的右路、禁区角对开位置带球横向移动内切，在吸引了曼联中后卫博格冲出禁区来防守之后，他传给禁区外的戴维斯。
人人都以为戴维斯只是一个会破坏的野兽，但实际上野兽也会组织，也会策划。他是张飞绣花粗中有细。
戴维斯接球后一个小斜线传给了禁区内斜向插入的孔蒂。
这个传球穿过了乔斯特的防区。乔斯特的目光已经杀死了这个皮球千万次，但他距离孔蒂已经太远，转身之后依然无能为力。
完全无人防守的孔蒂接球后向左带了两步，然后左脚射远角破门！
0比1，！主场作战的曼联落后，形势变得极其危险。逆境之下曼联投入了更多的兵力进攻，已经很少杀到对手腹地的乔斯特也多次冲锋向前。
上半场结束前，曼联通过吉格斯在左路的快速突破找到了传中机会，他在禁区线边沿的传中差一点就助攻科尔头球破门——只可惜尤文的门将佩鲁济反应更快，他迅速出击，伸手干扰迫使科尔将球顶飞。
随后，斯科尔斯在禁区内回传架炮台给乔斯特，可惜的是乔斯特大力爆射偏离了大门左上角的目标。
领先的尤文图斯上半场防守得几乎固若金汤，他们实际上还错过了一次极好的破门机会。
在反击战中又是戴维斯在中路接球转身，然后一记犀利的直传找到了无人防守的佩索托，那一次传球充满了想象力，线路则精准得像是被尺子画出来一般，就像武术大师在殊死搏斗中突然一记飞花摘叶手，致人死地。
不过佩索托显然没有准备好成为大人物，多次调整之后他最终的射门还是滑门而出，空留自己的满脸遗憾。
戴维斯打出了自己本赛季最好的一场比赛，他在进攻端大放异彩！这一场比赛曼联非常重视对齐达内和因扎吉的防守，但对戴维斯在进攻端的杀伤力就过于轻视了。
实际上戴维斯的组织能力、传球能力和射门能力都是很强的。
除了那个精彩的助攻，戴维斯还有两次机会杀死比赛。从安切洛蒂的部署来看，以齐达内为指挥官吸引对手防守力量，然后让奇兵戴维斯悄然杀出，差一点就完成了攻陷老特拉福德的壮举。
下半场开场时弗格森就用约翰森换下了博格，全队也加强了前场的逼抢，掀起了疯狂进攻的浪潮。
贝克汉姆的一次左路角球差一点就助攻吉格斯破门，可惜的是对手的佩鲁济反应神速，而随后科尔有机会单兵突进硬扛着对手后卫在禁区内下底倒三角传中，吉格斯门前捅射打中了对手后卫的手——不过裁判就没有理会，跟进的斯科尔斯则遗憾地将球打偏了。
曼联一直在不屈不挠地进攻，就算是在第85分钟被裁判吹掉了乔斯特的进球也没有任何放弃，弗格森将谢林汉姆也派上了场，加强高空球在禁区内的抢点。
打到最后时刻，吉格斯接加里内维尔的长传，左路高速下底后传中，斯科尔斯跟进射门——没有比这更加简洁锐利的进攻组织了，只可惜又被对手挡了出来。到了补时了，曼联看上去会输掉这一场比赛了，但红魔们没有放弃，球迷激昂的助威声也没有任何停歇。在补时的第一分钟，科尔获得了最难得的单刀机会，可惜，他在佩鲁济扑上来之前只来得及将皮球勉强捅一下，软弱无力的皮球在滚向球门的途中被截住了，随后被意大利人随意地清理出界外——这是最后一次进攻？
不！哨声未响起，曼联可不会认输。加里内维尔掷出界外球，尤文图斯禁区内一片混乱，最终皮球被踢向了底线，贝克汉姆上前占住身位，背向球门的他用一个倒钩将球传回门前，谢林汉姆和佩鲁济在前点拼命争抢，然后是科尔和斯科尔斯在门前小禁区和对手两个后卫撞成一团，皮球来到了后点——这里是吉格斯的世界，曼联的11号迎球怒射破门，1比1！
曼联在最后时刻扳平了比分，弗格森的球队在悬崖边沿止住了脚步。
不仅如此，连续强攻将对手牢牢压制的比赛场面，也让曼联球员充满了自信。
就算是意大利最强的防守又如何？就算遭遇昏哨又如何？就算连续进攻遇到坏运气又如何？红魔的血性才是我们的坚持，战斗到底才是我们的宣言，永不放弃才是我们的骄傲！
欧冠的这一次相遇也让弗格森内心中颇多感慨。从第一次遇见尤文图斯惊为天人开始，三个赛季的深入交往和对话，让曼联迅速地强大起来。曼联从尤文图斯身上学会了很多。
与一支意大利的豪门、欧冠冠军的得主比拼，从全面落后到平分秋色，再从各擅胜场到逐渐占优，以尤文图斯的水平为标杆，曼联的进步如此显著醒目。
这让弗格森的内心充满了豪情壮志，曼联能够在欧冠争取更好的成绩，这不再是虚无缥缈的梦。
唯一有点可惜的是里皮已经离开了尤文图斯。对于弗格森来说，那个曾经在脑海中细心揣摩、认真学习的对手主帅，这些年来带给他实在太多东西了。
想到了里皮离去的萧瑟情形，弗格森也忍不住唏嘘，“再见已不知何月，相见怎如不见？！”