曼联在欧冠四分之一比赛的对手是波尔图队。第一回合是曼联主场，坎通纳再一次上演绝佳的演出。
他用进球来打击对手，用全场的卓越表现来带动球队，最终创造了这场精彩的胜利。
曼联全队表现出色，用帕蒂-施兰特话说就是“我们用技巧与自信将他们打出球场，这是马特-巴斯比爵士的踢球方式，阿莱克斯应该为此而感到骄傲”，当然，曾经被弗格森痛批的吉格斯表现也非常出色。
最终曼联打出了本赛季欧战的代表作：4比0横扫对手！第一回合的巨大优势使得第二回合的比赛几乎沦为鸡肋，曼联在第二回合客场0比0和对手打平，顺利晋级四强。
半决赛曼联的对手是德国的多特蒙德。第一场曼联做客出征德国，那一场比赛的时间是曼联最为艰难的时候，联赛冠军争夺战正处于最白热化的阶段，弗格森甚至难以拼凑出一队合适的阵容：吉格斯和埃尔文都坐在板凳上，而保罗-乔斯特也没有上场。
但就算如此，曼联在客场比赛依然打得有声有色，场面上并不比对手差。多特蒙德其实更应该庆幸上天保佑：两回合比赛都是曼联人控制了局面，但弗格森的队伍屡屡在门前失机，坎通纳、吉格斯、贝克汉姆等人更是浪费了无数次破门的良机，整个曼联毫无效率，等于是自己双手送上了胜利请大黄蜂笑纳。
多特蒙德在两回合创造出来的机会不超过四个，远远低于曼联近10次的破门良机。在第二回合多特蒙德的里肯第一次射门就打入，给了红魔以当头一棒。
曼联在比赛中压制对手进攻时也创造出了很多机会，但坎通纳却突然陷入沉寂，贝克汉姆和吉格斯也无法妙手回春。
整支队伍挥霍了无数可以拯救自己的机会，事实上曼联轰出了整整21脚却没法取得哪怕一个进球。
加里内维尔的回忆是这样的，“在多特蒙德第一回合，我们有三次绝佳机会。巴特射中了门柱，埃里克在15码处的射门偏出，小贝的一次机会在门线上被挡出。
我们真的不走运，而多特蒙德却好像买中了彩票，他们的进球是竟然打在帕里斯特身上折射入网的！我们应该得到比0-1更好的结果。
不过，即使乔斯特在德国吃到黄牌，第二回合主场停赛，我们还是有理由全力一搏。
由于他的缺席，我们把埃里克放在了安迪-科尔和索尔斯克亚的身后，加强进攻。
当拉斯-里肯凭借他们的第一次进攻就取得领先，我们已经落后到了0比2的总比分。那时候比赛才刚刚开始，但就算我们需要进三个球才能逆转，我们也没有放弃。
我们不断进攻，不断压迫对手，创造出了多得难以置信的机会。最好的一次机会来自埃里克。
科尔的传中球找到了禁区内6码处的他，但就在即将扳平的那一刻，尤尔根-科勒挡住了球的来路，埃里克的射门打中了他。最终，我们只能接受两场0比1的失败。”
加里-内维尔注意到了坎通纳眼神里面的绝望，“这对于埃里克来说是沉重的打击，即使是在我们卫冕英超成功，在Hada狂欢庆祝，所有人玩得都很尽兴，但埃里克心不在焉，自从我们欧冠出局之后他一直如此。
我们很快就发现输给多特蒙德，以及输球的方式肯定给埃里克造成了巨大的影响。我们不是被一支伟大的球队所击败，只是没有抓住属于自己的机会。”
两场比赛弗格森都拒绝接受他的球队表现不佳的说法：“我没有任何批评，我的球员已经付出了一切，我已经无法要求更多，除了少一些进球而已。”
两回合都是被对手一球击败，红魔显然不会服气。
弗格森后来也证实：“在被残酷的现实不公正的对待后，坎通纳第二天就来找我谈话，他是最伤心失望的那一个。”
实际上，半决赛输给多特蒙德的比赛给了弗格森两个启示：一是全盛状态下精心准备的曼联完全可以和多特蒙德这样的对手争斗，场面上并不会一定落入下风。
第二点则是曼联输球仅仅是运气不佳而已，这一点启迪在稍后尤文图斯与多特蒙德的决赛中又一次得到了验证——整体实力更强、球星更厉害、经验更丰富的斑马军团同样在决赛中输给对手，更多的原因也同样是输给运气，而不是实力。
尽管多特蒙德最终是3比1战胜了尤文图斯，比分看上去好像强弱悬殊。
但实际上却是尤文图斯占据优势，只不过里肯一个35米开外的世界波为多特蒙德首开纪录，随后又通过稳守反击击溃了不得不大举进攻的老妇人。
另外一个不得不提的因素是当时尤文图斯的最大牌巨星——德尔-皮耶罗因为重伤伤愈不久，难以达到巅峰状态而被里皮放在替补席上不能首发，严重影响了尤文图斯的实力。
处处受制于对手的尤文图斯在战至34分钟时已落后对手两球，而最终里皮为求尽快扭转劣势，决定冒险在下半场调派状态仍未恢复的皮耶罗上阵。里皮的调动在15分钟后发生效用，尤文图斯将比分追成1比2，而这个可能令球队起死回生的重要入球正是由皮耶罗射入。但最终，皮耶罗还是未能挽救球队的失利。
很可能，弗格森就是从这几场比赛中再一次收获了信心。
虽然两败于尤文，但从比分上已经可以看到，曼联同欧洲顶级冠军球队的差距已经非常小了。
而和多特蒙德的对阵，曼联甚至是拥有优势的一方。
曼联的这届欧冠之旅虽然没有打入决赛，但是让我们看到了一直正在崛起的新力量。
92一代正在成长为中坚力量，他们在比赛中表现出来的朝气、控制力、熟练的传切配合，他们打出的水银泻地、无孔不入的攻势足球，让很多球迷逐渐爱上了这支球队。
对于曼联的很多球员来说，能够打进四分之一决赛已经足够骄傲，打进半决赛已经算是一个伟大的成绩，一个意外的惊喜了。就算弗格森也认为，曼联本赛季的欧冠征程不算什么失败。欧冠四强，这已经是曼联巨大的进步。