楚庄王从宋国撤兵回来的路上，孙叔敖病了。回到楚国，孙叔敖的病情加重，从此再没起来。临死前，他将儿子孙安叫来，交代了后事。孙叔熬说：“大王多次封我，我都没有接受。我死后，大王会想起我，到时候他会封你，而且还会把好的地方封给你。你可千万不能接受。如果你实在想接受，就接受一块没人要的地方。”
孙安问：“没人要的地方一定是很差的。父亲，为何要那种破地方？”
孙叔敖说：“破地方没人跟你争，将来就可以长久的留在你手里。”
孙安又问：“那么，什么地方是没人要的？”
孙叔敖说：“楚国和越国之间，有块地方叫做寝丘。这个地方穷山恶水，土地贫瘠，名声极恶。王公贵族都讨厌这个地方，是出了名的破地方。大王要是封你，而你又实在想要，那就要寝丘吧。”
孙安还想问，却见孙叔敖已经气若游丝了。他赶紧收口打祝女眷们跪在一旁，本来在小声抽泣，此时便有人哭出了声。孙安回头瞪她们一眼，仿佛在说，人还没死，你们嚎个什么丧呀？
忽然间，孙叔熬又睁开眼睛，他虚弱的扭了一下头，半眯着逐渐暗淡的眼睛，看了看他的亲人们，想说话，又觉得乏力。众人都屏住了呼吸，看他还有什么话。果然，孙叔敖又对孙安交代说：“还有一句话，你要谨记，别去做官，一定要回家种地。”
孙安噙着泪水，连连点头。孙叔敖现出一丝微笑，然后永远的闭了眼。
楚庄王亲自去孙家吊唁。他想起孙叔敖对楚国做的贡献，又想起从今往后，他失去了一个得力助手，禁不住悲从心起，潸然落泪。临走时，他问孙安：“你愿意到朝廷当差吗？”
孙安叩首道：“我才疏学浅，恐怕耽误了国家大事。家父临终前嘱咐我，务必回家种田。”
楚庄王说：“孙令尹这是自谦了。我想听你的想法。”
孙安说：“臣遵从家父的遗愿。”
楚庄王皱了一下眉，似乎想说什么，但最终什么都没有说。他扫一眼孙家的人，说了句，节哀吧，然后带着一大群随从离开了。一路上，楚庄王闷闷不乐，除了因为失去一个肱骨大臣感到悲哀外，还有一点，那就是孙叔敖的临终交代刺激了他。楚庄王感到孙叔敖似乎有某种不满或埋怨，或者是某种担忧。楚庄王想，作为君，他已经做的不错了，就是在他与孙叔敖的君臣关系上，他也挑不出什么毛玻可孙叔敖为何不让他的儿子做官呢？
就因为这个心结，楚庄王一直没有封孙安。他想，我就不信你孙安不想做官。等着吧，总有一天你会来求我。
但是，孙安一直没来求他。他办理完孙叔敖的丧事后，便带着全家回到孙叔敖的家乡梦泽。他修葺了房子，置办了土地，亲自干起了农活。
转眼间，一年过去。楚庄王似乎忘记了孙安，再也没有提起封他的事情。而孙安在乡下辛苦耕耘一年，已经变成了一个十足的农夫。
有一天，楚庄王宫中的“乐人”优孟路过梦泽，听说孙安在乡下干农活，便特意去看望他。当时，孙安刚刚干完农活从地里回来。他一头乱发，晒的黝黑，穿着短衣，裤脚挽起至小腿，两足之上沾着泥土。完全不见了当年作令尹公子时的翩翩风度。
优孟深受刺激，便问：“你父亲做了那么多年令尹，家中没有积蓄吗？你怎么混到如此地步了？”
孙安笑道：“家父一生清廉。大王多次要封他，他都没接受。如今我种田，也是遵照了家父的意思。”
优孟感叹说：“孙令尹为楚国做了那么多好事，老百姓哪个不夸他？而今他的后人却过着这样的日子，说出去是给大王丢脸埃”
孙安坦然说：“家父是家父，我是我。我耕读乡野，尽享清风明月，自由自在，也很逍遥。”
优孟才不信这种鬼话，他觉得，孙安纯粹是“砂锅炖鸭子——肉烂嘴不烂”。但他又不好点破。于是暗暗拿定主意，起身告辞了。
优孟擅长弹唱，机灵善辩，十分滑稽，而且挺有正义感。他经常编些幽默的说唱段子来讽谏楚庄王。楚庄王因为他能逗自己开心，也不为难他。
司马迁写过一个段子：
楚庄王有一匹特别钟爱的马，马鞍上雕着纹饰，马身上披着精美的装饰，住的是豪华的马厩，睡的是地毡。吃的就更好了，草料、粮食，甚是还有红枣。结果这匹马因为吃的太好，过于肥胖，最后死于肥胖症。
楚庄王很悲痛，自己去吊唁了不说，还叫大臣们去吊唁。他还下令，把马装进棺材，以大夫的葬礼规格来安葬。
消息一出，大臣们都觉得很没面子，于是纷纷进谏。劝阻的人多了，楚庄王就烦了。他又下令：“谁要是再敢到我这儿来进谏马的事情，我治他死罪。”这么一来，就没人敢说话了。
当众人都不敢说话的时候，优孟却去进谏了。他一进门就仰天大哭。楚庄王问他为何哭。优孟说：“马是大王钟爱的，堂堂大楚，要什么有什么，可如今却用大夫的礼仪来安葬您的爱马，太简陋了吧。请大王搞的豪华些，按照国君的葬礼规格来安葬那匹马吧。”
楚庄王反应过来，他想，这件事要是被诸侯们知道了，他们一定会说，楚王把人看的低贱，把马看的高贵。他笑道：“寡人光顾着伤心了，没转过弯来。”
在故事的结尾，司马迁写道：“于是王乃使以马属太官，无令天下久闻也。”意思是说，楚庄王叫人把他的爱马送到了御膳房里，交给那帮大厨，叫他们来处理。并且叮嘱厨子们，赶快把这件事情处理掉，不要让天下人老是议论。
楚庄王为什么要把他的马送到厨子们那里去呢？因为古代食物匮乏，马牛羊鸡猪狗，最终的归宿都是厨房。马是六畜之一，本应该进厨房。楚庄王当然不愿意让自己心爱的马变成红烧肉，他想厚葬，但是大臣们反对，于是他选择了一个折中的办法，那就是叫厨子们来处理。他知道，厨子们不敢把他的马做成菜，不但不敢，他们还会好好的安葬他的马。这么一来，他既向天下表了态——他没有把马看得比人高贵，同时也满足了自己想安葬马的心愿。两全其美。妙！
再说优孟，他从梦泽回到郢都，因为想替孙安打抱不平，又写起了段子。写好之后，便组织人排练。他亲自担任主角。排练完成，便请楚庄王来看演出。
剧情中有一段演的是楚庄王与孙叔熬的情谊。扮演楚庄王的角色动情的独白：“孙叔敖啊，你一生为国，至死不渝。可惜寡人洪福不厚，老天夺去了我的帮手。惜哉，惜哉！嗨……”
楚庄王看到这一段，鼻子开始发酸。
台上的演员又念道：“寡人想念你啊，每对夜空，执酒独饮，你的音容笑貌便会浮现。嗨，往日欢乐，已随东流，再不能与你把酒畅谈……”
此时优孟上台，他演的是孙叔敖，戴的帽子，穿的衣服，挂的玉佩，悬的佩剑，都与孙叔敖一模一样。还有声音、神态，走路的样子等等，都活脱脱与孙叔敖一样，仿佛孙叔敖又活了过来。
楚庄王一时激动，起身便上了台，他拉住优孟的手说：“孙叔敖啊，寡人终于又见到你了。”
优孟说：“大王，臣是优孟，不是孙叔敖。”
楚庄王好像没有回过神来，继续说：“回来吧，回来继续做官。”
优孟说：“臣不能做官。就算要做官，也不绝学孙叔敖的样子来做官。”
楚庄王清醒了，问道：“你说什么？你不学孙叔敖，你想做什么样的官？”
优孟说：“我要做，就做个贪官。”楚庄王竖起了眉毛，刚要训斥，优孟说：“大王，您先回去坐，请听我唱一段。”
优孟伴着音乐唱道：
贪官从不少，尽享民脂膏。
照样有荣耀，子孙不愁劳。
可笑孙叔敖，
安贫又乐道，
不图功名不图钱，
一身清廉到终老。
斯人逝，随风飘。
子孙荷锄土中刨。
荆山青，梦泽遥。
有人还说孙叔敖……
楚庄王听到这里，再也坐不住了。他连声叫停，站起身，甩甩衣袖，扬长而去。众人面面面相觑，只有优孟含着一丝微笑。
时隔一日，楚庄王把优孟找来，问了问孙安的情况，叫他到梦泽去一趟，把孙安叫到郢都来。
孙安到了郢都，楚庄王问他：“孙令尹走了一年多了，你为何一直不向我请封？”
孙安说：“家父为官，只求国强民富，未曾考虑过自家富贵。一身清名，得来不易。我做儿子的自当珍惜。所以不敢向大王请封。”
楚庄王觉得心里惭愧，他说：“孙令尹为楚国做了很多好事，劳苦功高。我应该报答他。寡人现在封你。呃，好地方多的是，你挑中哪块，我就封给你哪块。”
孙安磕头拜谢，然后说：“大王要封，就请您把寝丘封给我吧。”
楚庄王一愣，说道：“寝丘素有恶名，王公贵族都不要。你为什么要那块地方？”
孙安说：“臣不敢隐瞒，这其实是家父的意思。”
楚庄王忽然若有所悟，微笑道：“孙叔敖确实高明哇。好吧，就把寝丘封给你吧。”
从此，孙安就安安心心的待在寝丘，把他这块食邑经营得有模有样。郢都的权贵们都看不上这块地方，从来没人打他的主意。因此，孙叔敖的子孙反而过的很自在。
《吕氏春秋》有个评说：“孙叔敖之知，知不以利为利矣。知以人之所恶为己之所喜，此有道者之所以异乎俗也。”
不得不说，孙叔敖确实不一般。