由于上杉军主力避开了那霸港，走陆路后很快便到达了首里城的入口太平桥。
此桥原本是一座简陋的木板桥，因前不久尚永考虑到岛民往来不便，以及为了尽快提升自己的威望和收揽人心，便特地下令建了一座石桥，并铺设了石板路。
不料，尚永的这个举动这却便宜了入侵的上杉军，使得上杉军一路长驱直入。
琉球朝廷之中的主战派仓促间以尚懿为大将，率领守备首里城的王府武士一百余人前去迎击，意图夺回太平桥。可就这点兵力无疑是在螳臂当车一样，根本无法扭转对琉球极为不利的战局。
尽管尚懿、傅公左、宠良璧等人奋勇当先，但面对上杉军如同疾风骤雨一般打来的铁炮，先后中弹殒命，而后就被上杉军的足轻砍下了首级。
其余的琉球王府武士见此场景，更是吓破了胆，争先恐后的逃回了首里城中。
轻易击退琉球王府武士的上杉军顺势对首里城进行包围，并做好攻城的准备。
这时，西来院菊隐、江洲荣真二人总算是不辱使命，总算找到了上杉军总大将九鬼嘉隆的所在地。
九鬼嘉隆见琉球朝廷既然愿意主动和谈自然是不敢直接拒绝，若是能让琉球朝廷投降，那么先岛诸岛就会不战而降，还能减少己方的兵力、粮草等损耗。
眼下琉球再也没有任何可用之兵了，所以和谈（乞降）的进展也非常快，九鬼嘉隆作为上杉军总大将将确保琉球王室的生命安全，但需要琉球王室尽数离城，前往九州丰后府内馆，向上杉将军家大老八条景定请求赦免。同时，上杉军将严禁各部对首里城周边进行滥妨狼藉之事。
西来院菊隐、江洲荣真二人得到九鬼嘉隆的确切回复后，立即返回首里城，将此事告知尚永。
尚永深知眼下城中已是上下离心，更没有坚固的城防，就连官吏、百姓大都逃入周边的深山之中藏匿。在经过再三权衡后，正式向上杉军开城投降，便派遣使者前往先岛诸岛以及冲绳本岛尚未陷落之地，要求各地不要进行抵抗，以免遭到上杉军的报复。
翌日，九鬼嘉隆亲自前去接收首里城。他与安宅清康、高原次利、宫本传太夫等人仅率心腹武士入城，并将他们分为四组，开始清点琉球王府的财宝，清点人员出入时也必须接受搜身检查以防珍宝被私吞。他们将琉球王府的文物珍宝尽皆登录在册，当作战利品尽数带回丰后府内馆，献给八条景定。此项工作足足花费了八天的时间，由此可见首里城内有多少的财宝。
元龟四年，正月十日，宫古岛的“叶船”来到那霸港，先岛诸岛受尚永之命不战而降，正式归顺上杉将军家。
上杉将军家的琉球征伐，从元龟三年十二月十五日，从口永良部岛出阵，至元龟四年，正月十日，先岛诸岛不战而降，前前后后仅用了二十六天的时间。
当初若是琉球主动顺从上杉将军家，并为上杉将军家与大明的勘合贸易从中斡旋，能否避免今日之难？或许会逐渐成为上杉将军家的附庸，甚至会被温水煮青蛙一般的逐步蚕食。
九鬼嘉隆、安宅清康、高原次利、宫本传太夫等人等人清点完琉球王室的财物后，一一进行登记造册，再分类、打包、装船，完成这一系列操作，已是正月二十日。
这时，九鬼嘉隆才有空在首里城的崇元寺与尚永进行会面。
九鬼嘉隆以一副胜利者的姿态对尚永说道：“吾奉八条内府殿之令，来征琉球，非为灭汝家国，实因汝国之人不知礼义，失信、失礼于山内入道公方殿。汝当亲至江户，向山内入道公方殿请罪，以求保全汝国社稷。”
如今已是阶下囚的尚永并没什么可说的，只能连连点头答应，生怕惹怒了九鬼嘉隆。
如今琉球的迅速败北，宣告了古琉球时代的彻底终结，江户早期着名的儒学学者新井白石在琉球专着《南岛志》中写到这一段历史时也不禁感叹：“（上杉）师起一月有余，（琉球）宗社失守矣！”
虽说九鬼嘉隆与琉球王室是没有什么深仇大恨，之所以景定会选择让九鬼嘉隆来担任征伐琉球的总大将，其主要意义就是要以物理方式，将整个琉球王室都消除在这世间。
可是八条景定作为上杉将军家的大老、朝廷任命的从二位内大臣，名声是要摆在首位的。自己当然不能直言屠尽琉球王室，经过再三权衡后，最合适的人选还得是九鬼嘉隆。
因为有着难言之隐，景定自然是不能当着众人的面直言的，而且决不能留下任何的证据。
为了能让上杉将军家在琉球治下的先岛诸岛、冲绳诸岛尽快站稳脚跟、长治久安，景定只能对琉球王室进行痛下杀手。
九鬼嘉隆深知自己如今能有今天这般地位，其实全赖上杉将军家的赏识和提拔，因为他一不是出身上杉将军家的谱代家臣，二又不是上杉将军家的一门亲族众，若是想更进一步获得上杉将军家的重用，那么就只能接下一些脏活，以换得上杉将军家高层的信赖。
就算九鬼嘉隆装聋作哑，不对琉球王室动手，那么他已经担任志摩守护的侄子九鬼澄隆以及自己的家卷也有可能会因此遭到牵连，使得好不容易恢复家名的九鬼家再度断绝。届时，不管是功也好，名也罢，回去就什么都没有了。
于是，心怀忐忑的尚永就与嫔妃、琉球宗室、文武官员共计二百六十余人，皆素服白衣，免冠披发，登上了九鬼嘉隆特意准备的船只，前往九州丰后。
其中，尚康、和为美、葛可昌等人也在这艘船上，他们的心情则是刚好与其他人相反，是愉悦的，沿途甚至还在幻想着将来该如何统治琉球国。
可这艘被九鬼嘉隆暗中动过手脚的贡船在途经七岛之际，因途中遭遇特大暴风雨，船舱里瞬间涌进大量海水，全船上下的所有人皆是面如土色，而负责驾船的九鬼家船夫和武士却是置若罔闻，继续朝着目的地方向行驶着。
不论是尚永也好，还是尚康也罢，所有人那绝望的眼神中都仿佛看见了景定那张非常阴险的脸。