在战国时代之前，双方大体上维持着较为平等的贸易伙伴关系，直到岛津贵久担任家督时期仍是如此。
在现存的岛津贵久写给琉球国王的文书中，“善邻友邦”、“唇齿之国昆弟之约”等词更是随处可见。
到了岛津义久时期，特别是在兼并了大隅一国之后，岛津家的实力大增，野心也随之膨胀起来，对琉球的态度也硬气了不少。
自从元龟二年开始，岛津家重臣尹集院忠栋、平田光宗等人就曾多次致书时任琉球国王的尚元王，要求琉球只能与持有岛津家颁发的朱印状商船从事贸易，对没有岛津家朱印状的商船，琉球应当立即驱逐，不得与之贸易，更不得允许其停靠。
面前岛津家如此无理的要求，是企图垄断扶桑对琉球的贸易权，并排挤竞争对手。
但这一要求对于琉球来说并没有任何好处，纯属是无理取闹。因此琉球方面对此是不予理睬。好在岛津家正面对来自北方大友家的威胁，对琉球只能是逞逞嘴上功夫，并没有真的要强迫琉球就范，双方继续你来我往进行贸易，毕竟挣钱嘛，不寒碜。
八条景定深知葡萄牙人拥有众多佛郎机炮，而且其佛郎机炮的口径也是大都大于上杉军所装备的，便让上杉将军家船奉行、尹势长岛城城主九鬼嘉隆来节制安宅清康、安宅信康、高原次利、宫本传太夫、入江四郎左卫门、福田又次郎等澹路、讃岐、盐饱水军众诸将，让其率铁甲船两艘、安宅船六艘、关船二十艘、小早二十艘、千石船十艘、奉公兵船五艘等诸多战船组成的庞大舰队北上，与小早川隆景、忽那通着两部水军众联合起来，向停泊在别府湾的葡萄牙战船发起钳形攻势。
元龟三年，六月二日。
九鬼嘉隆所率舰队在途经左伯湾之际与意图南下袭扰北日向沿海地区的三艘葡萄牙加来船以及为其引路的丰后水军众五艘小早、一艘关船相遇，双方战船随即展开激战，上杉军大小战船相互配合，先与葡萄牙人的加来船展开了激烈的炮战。
之所以上杉军的战船能与葡萄牙战船相抗衡，主要是因为葡萄牙战船仅有三艘，而且还没有府内馆、臼杵城等地城防佛郎机炮的火力支援。
虽然葡萄牙人的加来船性能优良，但上杉军也添设了铁甲船这样的大型战船，并且在两艘铁甲船上各配置了七门佛郎机炮。而且，铁甲船外部的铁甲是用厚一寸半的铁皮包裹着，船身更是花费重金从琉球购入的铁力木（是亚洲热带着名硬木，耐热、耐湿、耐阴、耐磨、抗腐性强、抗白蚁及其他虫害、不易变形），板厚达七寸。
因此加来船上的小口径佛郎机炮无法击穿铁甲船的船板，反而会遭到铁甲船上佛郎机炮、大铁炮等火器的攻击。
再加上讃岐、盐饱水军众特别擅长使用小早穿梭在濑户内海，高原次利、宫本传太夫、入江四郎左卫门、福田又次郎等将就趁着葡萄牙战船被火力压制之际，直接率麾下的小早不断抵近葡萄牙战船侧翼的丰后水军众战船。
讃岐、盐饱水军众是打不过葡萄牙人，难道还打不过丰后水军众？
当葡萄牙人打完一个基数佛郎机炮后却震惊地发现，有着铁板包裹的铁甲船很难被击穿，同时铁甲船上凶勐的火力使得葡萄牙人瞬间落了下风，更别提接舷战了。
就在葡萄牙人一筹莫展之际，九鬼嘉隆下令吹响进攻的海螺声，准备开始反攻。
九鬼嘉隆的战法其实非常简单粗暴，以铁甲船专打葡萄牙人的加来船，若是发现丰后水军众的小早阻挡，直接以一侧的佛郎机炮、大铁炮、铁炮齐发，将其迅速击沉。
若林镇兴虽然此次亲自为葡萄牙战船引路，但是他此时发现无论是小早、关船还是加来船，都无法抵挡上杉军水军的铁甲船，只能眼睁睁地看着一艘艘己方战船被上杉军水军的逐个击沉，感到心痛无比。
由于加来船吃水较浅，杜瓦尔特·科尔奥的坐舰船舷在遭到铁甲船上大小弹丸击中后，迅速倾覆，他几乎没有做出反应的时间。
不仅如此，另外两艘加来船也在不久后，遭到铁甲船的勐烈炮击后先后被击沉。
丰后水军众的三艘小早被讃岐、盐饱水军众的战船团团围住，随后讃岐、盐饱水军众就在铁炮、弓失的掩护下，纷纷接舷登上丰后水军众的小早上，展开近战。
因目睹加来船被铁甲船完全火力压制并被击沉，丰后水军众的士气顿时跌落谷底，在稍作抵抗后，不少人选择了扔掉武器，向上杉军投降。
而位于后方的若林镇兴见势不妙，当即带着一艘关船和两艘小早仓皇逃往别府湾，完全没有打捞己方落水之人的意思。
正所谓福无双至，祸不单行。
可就在杜瓦尔特·科尔奥准备奋力游往岸边之际，一个手戴镣铐的黑人突然用镣铐之间的链条勒住了他的脖子。
因为两人皆在海面上，加上杜瓦尔特·科尔奥并无防备以及力气没有这位虎背熊腰的黑人大，根本就无力挣脱。
不一会儿，杜瓦尔特·科尔奥就被这位黑人勒毙了。
九鬼嘉隆坐在铁甲船上的马扎上，清清楚楚的看完了这场好戏，甚至还派人将那位黑人以及杜瓦尔特·科尔奥的尸体捞上来。
经此一役，在上杉军铁甲船密集的炮火下，葡萄牙人被击毙五十五人，加来船上被葡萄牙人掠来充当水手的也有三十余人身中流失、流弹而亡。
至于其他加来船落水船员，九鬼嘉隆并没有进行赶尽杀绝，反而是区别对待。他将俘虏的三十五名葡萄牙人以及被击毙的葡萄牙人一并斩下首级，还将杜瓦尔特·科尔奥的首级一并送往高城，交由八条景定来进行首实检。
其余被葡萄牙人掠来的汉人，满剌加人、朝鲜人、琉球人、扶桑人、黑人等，九鬼嘉隆也不擅自做主，就尽数送往北日向一带，待八条景定来决断该如何处置。