“主公准备撤往信浓？那里和陆奥相隔近千里，中途中途尚有上野阻隔，在丰臣军的追击下，根本不可能安然抵达，臣下觉得应该退守本领，依靠一座座坚城进行防守。本家领内城池众多，丰臣军若想打到江户，恐怕也要数月时间，这足以为毛利军争取时机啊。”本多正信言之凿凿，完全不赞成德川家康将五万军势带往信浓，而是希望他效仿小田原旧事，返回江户笼城。
关八州乃是德川家康经营了十年的本领，江户城更是德川家自信难攻不破的坚城，返回江户笼城，这一方案得到了不少德川家臣的支持，其中也包括与本多正信不太对付的大久保忠邻。
可是德川家康并未接受本多正信的建议，而是将自己的理由道了出来：“老夫此番可谓是全军出击，本领能调动的军势基本都动员参战，唯有秀忠和一万军势留守江户，以免被敌军趁机偷袭；可是老夫没想到，本以为胜券在握的桧原之战，竟会打成这般模样，七万多军势如今仅剩五万，而右府的军势却有十二万之众！试问诸位，桧原还有吾等取胜之机么？”
“因此主公决定撤军，这点臣等也能理解，可是令正信不解的是，为何放弃笼城，而要前往信浓？那里路途遥远，实在不是理想的对战之所。”
听过本多正信的疑虑，德川家康也是颇为无奈：“本家周边的丰臣系大名早已是虎视眈眈，恐怕战斗一打响右府便派人前去知会池田、浅野等家，这些大名一定会第一时间占据战略要地的坚城，阻止本家军势返回江户，若是本家与之对战，势必要延缓行军速度，让右府的主力部队有机会追赶上来，与阻击部队前后夹击，将本家消灭于坚城之下。因此。返回江户之计实不可行，倒是本就在江户的秀忠，他可以依靠坚城抵挡关东丰臣军的袭击，为本家牵制一定的兵力。”
“主公担心本家归路被断？”本多正信问道。
德川家康微微颔首：“不错，此番出征会津，蒲生、宇都宫、池田、浅野等大名皆是留守本领，按兵不动。很明显，这是右府为了防备本家起事做出的安排。他们虽然都是知行不过三十万的大名，但是攻取寡兵防守的本家城池还是绰绰有余的。不过这样也好，他们率领军队深入本家领地，就无暇响应右府号召对本家进行阻截，这样一来。本家前往信浓的道路就会畅通许多。”
“可是臣还是不明白，为何要撤往信浓，难道就不能前往北陆或者北上野么？前者三家都是本家盟友，后者防守空虚无力阻挡本家的进攻，不论如何，都比北信浓要强许多吧。”
“信浓除了真田安房守，全都是本家的盟友。不论是北信浓的石川康成、日根野吉明、仙石秀久，还是南信浓的京极高知，都已经全领动员，准备支援本家。也就是说，除了关八州，信浓就是本家的第二据点。至于你说的北陆和北上野，前者路途太过曲折，后者乃是平野且三面都是丰臣氏大名领地。难以坚守，因此，都不适合本家东山再起。总之，只要能顺利抵达信浓，本家完全可以再组织起一场决战，到那时，胜负犹未可知啊。”
德川家康信心满满。他先是命令本多正信派人前往北陆，通知正在等候的堀、村上、沟口三家，让他们率兵沿着北路道南下进入东北国街道，攻占蒲生家在北信浓的川中岛领；之后。又派人前往信浓小诸城，通知仙石秀久，让他即刻召集信浓大名北上，协助北陆军攻打蒲生领，贯通东北国街道；最后，便是制定撤退方案，力图以最小的伤亡实现撤往北信浓的战略转移。
通过与家中重臣的商讨，德川家康决定将大久保忠常、本多康重、神原康政三部一万一千二百人整合成一部，作为第一方面殿军，负责应对汤原一带五万余丰臣军的追击；其次，本多忠政和真田信幸的一万主力部队由于三面受敌，只能作为第二方面殿军，负责应对主战场一带的丰臣军；至于小桧山北麓的丰臣军，自然是交给了刚刚获得大久保忠佐、大久保忠邻增援的鸟居忠政和内藤正成两部，两部原本仅剩五千军士，但是得到了大久保氏带来的旗本武士的支持，已经是拥有一万三千人的强大军力，由他们阻击京极高次和毛利秀元应该不成问题。
但是，鉴于德川军计划撤退的沼田街道起始于小桧山东北，德川家康不得不对小桧山北麓的丰臣诸军多多提防，况且击杀井伊直政的那须资吉和河尻秀长也有意参与对鸟居、内藤的作战，德川家康只好命令本多忠胜率领三千五百人支援内藤两部。由此一来，第三方面殿军便以一万六千五百人的规模高居三路殿军之首，相较之下，德川家康的旗本只剩下可怜的一万两千人，要想成功撤往被信浓，似乎还要小心为妙。
一般情况下，但凡是撤军，殿军的人数都不会占据总兵力的主要部分，但是此番德川家康却将近五分之四的兵力交付给了殿军大将，实在是有不得已的苦衷。由于此前的全面交战，战线从南至北已经拉得很长以至于难以收回，不仅如此，丰臣氏的巨大兵力优势也使得德川家康必须调遣足够的军势才能阻挡丰臣军的追击。再三权衡之下，德川家康选择了前军改后军，后军改前军的撤军方案，这使得把持德川军主要兵力的前锋瞬间作为殿军，为德川本阵的撤退保驾护航。
事实上，不论是经验丰富的老将还是初上战场的小将，都不愿在此时作为殿军出现在丰臣军的追击线上，前一天的奋战已经是精疲力竭，士气低落，如今又要连夜转移，任谁都难以支撑如此频繁的军事行动。可德川家康却顾不得这些，他强行要求各军按照他的指示行事，否则战后一律军法处置。
这样一来，前线将士只好硬着头皮充当殿军，在德川军旗本悄然离开本阵前往沼田街道时，按照既定计划朝着南方循序渐进地撤退。
如此大规模的转移怎会不惊扰秀保，在得到前方丰臣军的急报后，秀保立即命令全军追击，其中汤原一带的军势由福岛高吉率领，包括川北的三万七千五百人、福岛高吉六千人和疋田景吉五千人，合计四万八千五百人；福岛正则则是率领八千人南下，与细川忠兴、近畿众、大和众支援主战场的蜂须贺家政和结城秀康，六股兵力合计两万三千人；至于最南面的军队，则是河尻秀长的美浓众四千人、那须资吉的四千人、京极高次的六千人以及毛利秀元的八千人，合计两万两千人；与此同时，秀保还派人邀请小早川秀秋出兵，让他从背后袭击德川家康旗本，不然德川军顺利进入沼田街道。
秀保则是将藤堂高虎的五千军势吸收入本阵，自率一万五千人斜插到小桧山北麓，意图与毛利秀元一道，在德川军脱离汤原战场前将其一举消灭。