岛清兴手上有军势五千人，加之日根野弘就的六百人，总兵力与上杉景胜的六千人大致相当。但是论战斗力，岛清兴手下的铁壁备乃是以坚韧不拔著称，当初在朝鲜硬是抵挡住数倍于己的明军，并且最终在主力未损的情况下安然撤出战场，这一战绩就连丰臣秀吉都啧啧称赞，足以见得其实力确是名副其实。
与这样一支硬骨头军队交锋，不仅是上杉景胜，就连足智多谋的直江兼续也没有良策，在殿军被全部消灭，丰臣追兵即将到来的危急关头，上杉景胜孤注一掷，决定击中力量进攻相对较弱的日根野弘就部，以此为突破口向川南突围。
久经战阵的岛清兴岂会不明白上杉景胜的心思，在日根野弘就的军势后方，他特意安插了三百铁壁备助阵，在这三百铁壁备的支援下，上杉军好不容易撕开的口子又被堵上了。不仅如此，岛清兴其他各部也借机向上杉军发动反击，使之死伤惨重，上杉氏仅剩的几员猛将中，取得猪俣村大捷的安田能元也死于阵中，军势已经到了崩溃的边缘，可也许是天不亡上杉，就在丰臣军步步紧逼的危急时刻，田中吉政的到来，使局势发生了戏剧性的改变。
由于暗通德川家康，田中吉政故意败给急于突围的上杉军，将军队撤出了二之丸，返回鹤原台地。岛清兴对于田中如此迅速的溃败心生怀疑，因而不愿带他一同围堵上杉军。这故意的疏远，使得田中吉政觉得事情败露，加之从此前与小早川秀秋的联络中得知，德川家康已经攻克古川神社。并与秀保在桧原开战，这些都促使田中吉政铤而走险，决定与上杉、小早川组成联军，遏制川北的丰臣军，进而为德川家康的胜利创造条件。并且为战后的封赏增加筹码。
三千田中军由鹤原台地疾驰而下，在这最为紧要的关头，给了岛清兴重重的一击。此前虽然对田中吉政心存怀疑，但岛清兴觉得以他的胆怯性格，并不敢在这个危机关头反水，因此并没有对鹤原一带多做部署。这一战略失误让让田中吉政有了可乘之机，三千大军，犹如突然而至的洪水，，猛烈冲击岛清兴的右翼，在没有防备的情况下。击溃了数支备队，直逼岛清兴的本队。
但是铁壁备的顽强抵抗，逐渐抵挡住田中军的攻击，而田中吉政见突袭岛清兴本队的目的很难达到，便派人通知正在左翼奋战的上杉景胜，让他率兵与自己会师，一道南下与歌川庄的小早川秀秋合兵。之后再对付岛清兴和后续赶来的追兵。
田中吉政的反水让上杉景胜大喜过望，他趁着铁壁备转移增援右翼的空暇，果断率兵退出左翼战场，按照田中吉政的指示东移至已经被田中军占据的阵地，与田中吉政合兵一处，夺路南下，试图抢占汤川上的土路逃往歌川庄。
此时的岛清兴，虽然没有被田中吉政突袭本队得手，但是右翼的崩坏还是让他暂停对田中、上杉两军的追击。仅仅两刻钟，便损失了近千军势和近百名身经百战的家臣武士。即便如此，岛清兴也并未头脑发热，为了阻止田中、上杉联军南下，他当即派人经小路抵达川南小早川秀秋处，要求小早川秀秋渡河参战。与后续赶来的丰臣追兵一同消灭联军。
得知田中吉政率先倒戈，小早川秀秋不禁倒吸了一口凉气：“是谁给他的勇气，竟敢在这种情况下反水？！”
小早川所指的“这种情况”，乃是若松本丸沦陷，上杉军前有强敌后有追兵，思维稍稍正常点的人，都不会在这种一边倒的局势下将赌注押在上杉景胜身上。可小早川秀秋觉得，田中吉政似乎根本没意识到，上杉氏这艘大船即将倾覆，反而一改怯懦的本性，在最关键的时刻给予岛清兴重重的一击，迈出了黑田、佐竹、岛津，乃至自己都不敢迈的第一步，这种“敢为人先”的精神顿时让小早川秀秋陷入了两难境地。
是渡江与上杉、田中开战，还是与其合流南下支援德川家康？小早川秀秋在这突如其来的变化面前表现出了大将般敏锐的决策力：当即派人炸毁连接猪俣村与歌川庄的土路，使得川北的军势不能经此前往川南。
做出这一决定，是基于以下两点考虑，首先，作为秀保一方，炸断土路可以阻止上杉、田中联军南下，有利于后续追兵对联军的追剿，这是大功一件；其次，作为德川一方，可以将炸路谎称是阻挡丰臣军南下，为桧原的本战争取时间，尽管牺牲了上杉景胜和田中吉政，但是从全局上考虑，特别是在兵力处于劣势的情况下，这么做也可说是顾全大局的无奈选择，因此，不会于战后遭到德川军的清算；最主要的是，这样做可以避免对小早川军实力的削弱，为小早川秀秋事先自己的野心积攒足够的资本。
随着一连串的巨响，好不容易铺成的土路在一片尘土中坍塌入滚滚的汤川，小早川秀秋站在川南，凝望着因泥沙而变色的汤川，终于松了口气。
“此后便没有妨碍本家的状况，可以安心等待桧原方面胜者的出现了。”小早川秀秋昂首挺立，一边捋着小胡须，一边满怀深情地感慨道。是啊，如今的川南，除了德川、丰臣两军，就只有他小早川秀秋的军势最强，在前两者拼得两败俱伤后，他完全可以以救世主的身份坐收渔利，将这个天下收入囊中，成就朝思暮想的霸业。
也许是听到了汤川畔的异响，上杉、田中联军的先锋三百人加快行军，终于在两刻钟后抵达了猪俣村南的渡口。让他们惊讶的是，这里的船只已被付之一炬，此前填出的土路也成段地坍塌入河中，只有岸边的两米多保留下来，告诉他们这里曾是通往川南的唯一道路。
使番马不停蹄地返回本队，将岸边的情况一五一十地禀报给了上杉景胜和田中吉政。此时的联军已经没了方才大胜岛清兴时的旺盛士气，相反，在得知以岛津义弘和黑田长政为首的三万大军已经清除若松周边残留上杉军，正全力向南追赶自己后，田中吉政开始对此前的反水有所后悔，麾下家臣武士也是军心动摇，若非上杉景胜及时出手，将心腹安插入田中军内作为监军以稳定军心，田中军很有可能二度叛变，倒戈作为急先锋上杉倒打一耙。
田中吉政好歹也是一介大名，对于上杉景胜通过设置监军控制自己军势的做法很是不满，特别是上杉景胜的监军斩杀了十几个意图逃跑的田中家军士后，这种不满更为强烈。恰好此时，他又得知逃往川南的出路被断，唯有背水一战方能死里求生，由此带来的绝望与之前的种种怨恨夹杂在一起，使得田中吉政做出了一个冒险的决定——战场倒戈，即主动请缨担当上杉军的前锋，在与丰臣军对阵时临时倒戈，作为丰臣军的前锋反攻上杉景胜，以此最大限度地减轻战后的处罚。
这是田中吉政最后的机会，他狠狠地咬了咬牙，望着身后耷拉着的印有一目结家纹的战旗，笃定道：“无论如何，我佐佐木源氏田中流绝不能就此断绝！”一日两次叛变，对于武家来说绝对是耻辱，可田中吉政还是决定宁可背负骂名，也要换取家名的延续，这也许就是农民出身的大名与常人所不同的地方吧。