对于上杉景胜的咄咄逼人，一向牙尖嘴利的直江兼续此刻却沉默不语，生父重伤对他的打击已经不小，上杉景胜非但不安慰，反而将和德川家结盟之事全部推卸到他的身上，殊不知当初若非他上杉景胜点头应允，纵使自己有十个胆，直江兼续也是不敢擅自做主与德川家康订下密约的，这些埋怨一阵阵涌上心头，直江兼续虽是懊恼不平，却丝毫不敢和上杉景胜争执，至少在这座城里，面前这位会津中纳言还是至高无上的存在。
城内的争吵城外听不见，可城外的枪炮声和冲锋呐喊声却被城内众人听得一清二楚。天刚蒙蒙亮，渡过汤川的八万丰臣军便按照事先的计划，分别进攻若松的主要关口，其中平山庄的一万余人以大谷吉继为大将，负责夺取城南庄进而攻打西出丸内门；北川原的一万七千军势以福岛正则为大将，负责填埋五轩丁直接攻入本丸；猪俣村的两万六千军势则是采取蜂须贺家政、岛津义弘的双大将模式，着力进攻五轩丁畔的上杉军据点池坊，此处一旦攻占，本丸便完全暴露在大筒和铁炮之下，故而调集了主力；至于鹤原台地的两万一千人则是分成两路，一路由小早川秀秋、田中吉政组成，负责攻略二之丸南门，另一路则是岛清兴和日根野弘就组成，其中日根野弘就驻扎在台地下方时刻准备着支援小早川，岛清兴则是留守台地，居高临下观察附近军情。
分工已然明确，众大名自然不敢怠慢，特别是丰臣氏重臣福岛正则和蜂须贺家政领导的两支军势，几乎是同一时间率先向既定地点发起进攻。福岛正则的方案很简单，利用铁炮和大筒压制本丸内的上杉军，使之不能对城下负责填埋水濠的军势造成阻碍，这一方案起初行得通，可随着时间的推移，城内的守军想出了从土塀内往城外投石、浇灌热水的应对之策，加之不少铁炮足轻通过狭间对城外野地上的丰臣军放黑枪，使得福岛正则的进度比想象中慢了许多，好在依靠人数上的优势，数条三人宽的小路在五轩丁上慢慢成形。
福岛军进度迟缓被两旁的大谷、蜂须贺军看在眼里，为了能率先攻入城池，两军皆是倾尽全力加紧进攻。占据城南庄的两千上杉军由山浦景国、黑川为实指挥，面对五倍于己的强大军势，两人并未与之正面交锋，而是将军势分散在庄内各处，利用巷战打击、消耗丰臣军。大谷吉继身经百战，发现上杉军化整为零引君入瓮的计谋后立即停止进军城南庄，转而派遣京极高次的六千人绕过村庄直接攻打内门，而大谷吉继则是率领剩下的四千军势埋伏在村口，等待村内上杉军出村支援西出丸。
果不其然，得知丰臣军并不打算进村与之巷战，而是乘机攻打西出丸，山浦景国、黑川为实急忙召集军势由北村口突出，准备从背后偷袭丰臣军。
这一切被躲在村外树林中的大谷吉继探查的一清二楚，上杉军甫一出村，大谷吉继便和山崎家盛从东西两侧包夹，新庄直赖则是按照计划封锁村口，使得上杉军无路可退。直到这时山浦景国才知道中了引蛇出洞之计，无奈丰臣军封锁紧密不能突围，加之此前佯攻内门的京极高次也回军支援，不到两刻钟，这支上杉军便被击溃，除了黑川为实率领八十骑突入西出丸外，包括山浦景国在内的绝大部分军势都成了刀下冤魂，身首异处。闻讯出城支援的西出丸守将色部光长，没能想到山浦景国会溃败得如此迅速，无奈之下只好率军返回西出丸坚守阵地，而大谷吉继在村内休整片刻后立即进行部署，准备对西出丸内门发起进攻。
就在城南庄据点被顺利拔除后，以蜂须贺家政和岛津义弘为大将的猪俣村备队也顺利扫清池坊外围的上杉残军，从东西南三面对池坊发起攻击。池坊本是蒲生氏乡来到会津后修建的一座小庭院，北依五轩丁，三面皆是平原，视野开阔，环境雅致。上杉景胜到来后，于池坊三面开凿水渠，引五轩丁之水灌之，俨然成为一座四面环水的世外桃源，为若松更是增添了几分诗意。
就是这样一座典雅幽静的庭院，如今却成为腥风血雨的战场，由于水渠并不算宽，根本不能阻挡丰臣军的进攻，守将安田能元几次向上杉景胜请示，要求将四千军势调入城内，却都遭到了严词拒绝。上杉景胜认为，池坊是本丸以外最能吸引火力的据点，只要坚守池坊，便能吸引两万五千多丰臣军，使之不能参与对本丸的进攻，大大减轻本丸的压力，因此，即便战事再猛烈，也不能舍弃池坊，务必要尽最大限度地吸引丰臣军主力。
上杉景胜要求坚守池坊的命令让坊内的上杉军陷入了深深的绝望和恐惧，池坊方圆不足百米，在密集的炮火和强大的军势面前，这座庭院早已面目全非，仅有的一些防御工事也在交战之初便被摧毁，之所以能坚守阵地至今，乃是依靠上杉军的肉体死死堵住丰臣军进攻的路线，这种绞肉机式的防守最终结果就是杀敌五百自损一千，付出进攻方双倍的代价，最终却仍免不了城池陷落，全军覆没的命运。
毕竟是四千人的军势，即便是绞肉机，一时三刻也不会全部剿灭。相较蜂须贺家政和岛津义弘的奋力厮杀，负责进攻二之丸的小早川秀秋却是打起了马虎眼，来到南门后非但不急于攻城，反而派遣使者向守将甘糟景继、下吉忠劝降，试图不费一兵一卒攻下二之丸。
甘糟景继和下吉忠都是刚从猪俣村撤下的大将，对趁虚偷袭的小早川秀秋本就十分憎恨和鄙夷，如今见他又派人前来劝降，更是气不打一处来，不但将使者轰出城去，还率先向城下的小早川军投石射击，先锋松野重元准备不及被铁炮击伤了左肩，麾下武士也有数十人伤亡。无奈之下，小早川秀秋只好下令全面进攻，可就在这时却传来命令，要求各军停止进攻，各军大将立即前往福泉寺，秀保有要事相商。(。请搜索，更好更新更快!)